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<!DOCTYPE html>

<title>Albendazol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Albendazol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Albendazol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>Methyl-[6-(propylsulfanyl)-1<i>H</i>-benzimidazol-2-yl]carbamat <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>12</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">259-414-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Anthelminthikum" title="Anthelminthikum">Anthelminthikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p>Mikrotubuli-Inhibitor

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht in Wasser und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-PharmacopoeiaGB_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-PharmacopoeiaGB-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>gut in wasserfreier <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a><sup id="cite_ref-PharmacopoeiaGB_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-PharmacopoeiaGB-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>schlecht in <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a><sup id="cite_ref-PharmacopoeiaGB_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-PharmacopoeiaGB-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-alfa_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.">201</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-alfa_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Albendazol</b> ist ein neueres <a href="Benzimidazol" title="Benzimidazol">Benzimidazolcarbamat</a>, das als <a href="Anthelminthikum" title="Anthelminthikum">Anthelminthikum</a> (<a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> gegen Würmer) genutzt wird. Es handelt sich um ein weißes oder etwas gelbliches Pulver, das zum Beispiel als Suspension zubereitet verabreicht wird.<sup id="cite_ref-PharmacopoeiaGB_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-PharmacopoeiaGB-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wird vorzugsweise gegen verschiedene im <a href="Darm" title="Darm">Darm</a> und Gewebe lebende <a href="Fadenw%C3%BCrmer" title="Fadenwürmer">Fadenwürmer</a> (<i>Nematoden</i>) sowie in Organen (zum Beispiel <a href="Gehirn" title="Gehirn">Gehirn</a>, <a href="Leber" title="Leber">Leber</a>, <a href="Lunge" title="Lunge">Lunge</a>) lebende larvalen Formen (<i>Finnen</i>) bestimmter <a href="Bandw%C3%BCrmer" title="Bandwürmer">Bandwürmer</a>, zum Beispiel des <a href="Schweinebandwurm" title="Schweinebandwurm">Schweinebandwurms</a>, des <a href="Fuchsbandwurm" title="Fuchsbandwurm">Fuchsbandwurms</a> und des <a href="Dreigliedriger_Hundebandwurm" title="Dreigliedriger Hundebandwurm">dreigliedrigen Hundebandwurms</a> eingesetzt.

</p><p>Albendazol ist Mittel der Wahl bei der Behandlung der <a href="Zystizerkose" title="Zystizerkose">Zystizerkose</a> sowie der <a href="Alveol%C3%A4re_Echinokokkose" title="Alveoläre Echinokokkose">alveolären</a> und <a href="Zystische_Echinokokkose" title="Zystische Echinokokkose">zystischen Echinokokkose</a> des Menschen, entweder als Ergänzung zu oder in Kombination mit operativen Methoden oder, falls letztere <a href="Kontraindikation" title="Kontraindikation">kontraindiziert</a> sind, als alleinige Therapiemaßnahme in Form einer Langzeitbehandlung. Albendazol kann auch zur Behandlung gegen <a href="Microspora" class="mw-redirect" title="Microspora">Microsporidien</a> (zum Beispiel <a href="Encephalitozoonose" title="Encephalitozoonose">Encephalitozoonose</a>) eingesetzt werden.

</p><p>Es bewirkt wie alle Benzimidazole ein Verhungern und Ausscheiden der Tiere hauptsächlich durch Störung der Glucoseaufnahme und verhindert die Bildung fruchtbarer Eier durch gestörte Ausbildung des Spindelapparates und Stoffwechselstörung.

</p><p>Albendazol wird <a href="Peroral" title="Peroral">peroral</a> verabreicht. Der Einsatz während der Schwangerschaft ist <a href="Kontraindiziert" class="mw-redirect" title="Kontraindiziert">kontraindiziert</a>.

</p><p>Albendazol wird wohl aufgrund seiner schlechten Wasserlöslichkeit schlecht aus dem Verdauungstrakt aufgenommen. In Verbindung mit fettigen Mahlzeiten eingenommen erhöht sich die Aufnahme um etwa Faktor 5. Es wird bereits beim ersten Leber-Durchgang großenteils zu Albendazolsulfoxid verstoffwechselt und taucht selber praktisch nicht im Blutplasma auf. Die Wirkung gegen im Gewebe lebende Würmer wird hauptsächlich dem Sekundärstoff zugeschrieben. Er hält sich mit einer Halbwertszeit von 8,5 Stunden im Blut und wird dann hauptsächlich in der Galle abgebaut.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Albendazol wurde als <a href="Thiabendazol" title="Thiabendazol">Thiabendazol</a>-Derivat zunächst für die Veterinärmedizin entdeckt und 1981 zur Behandlung von Wurminfektionen eingeführt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p>Eskazole (A, D, EU u. a.), Valbazen ad us.vet. (D, CH), Zentel (CH)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00005496/5218__F.htm">Albendazol</a></span> bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-alfa-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-alfa_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-alfa_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-alfa_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/H25925">Albendazole, 98+%</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 21. Dezember 2019 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

The Stationery Office (Hrsg.): <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">British Pharmacopoeia 2009</cite>. London 2008 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Albendazol&rft.btitle=British+Pharmacopoeia+2009&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.place=London" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">GlaxoSmithKline (Hrsg.): <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Zentel (Albendazole) Product Information</cite>. 3. Auflage. 2011 (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gsk.com.au/resources.ashx/prescriptionmedicinesproductschilddataproinfo/1601/FileName/739D667D6E78D4E71DBF5773F8D20707/Zentel_PI_-_clean.pdf">com.au</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Albendazol&rft.btitle=Zentel+%28Albendazole%29+Product+Information&rft.date=2011&rft.edition=3&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Horton (WHO), GlaxoSmithKline: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The efficacy of anthelminthics: past, present, and future</cite>. In: World Health Organization (Hrsg.): <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Controlling disease due to helminth infections</cite>. Genf 2004, ISBN 978-92-4156239-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>143<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>ff</span>. (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/42707/1/9241562390.pdf">who.int</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Albendazol&rft.atitle=The+efficacy+of+anthelminthics%3A+past%2C+present%2C+and+future&rft.au=J.+Horton+%28WHO%29%2C+GlaxoSmithKline&rft.btitle=Controlling+disease+due+to+helminth+infections&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=9789241562393&rft.pages=143+ff.&rft.place=Genf" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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